2-АЦЕТАМИНОФЛУОРЕН

2-АЦЕТАМИНОФЛУОРЕН (2-Acetylaminofluorene; син.: 2-ацетил-аминофлуорен, N-2-флуоренилацетамид) - активный канцероген резорбтивного действия. 2-Флуорениламид уксусной кислоты, C₁₅H₁₃ON:

2-А. - кристаллическое вещество, практически нерастворимое в воде, хорошо растворимое в спирте, эфире; получается ацетилированием 2-аминофлуорена. Мол. вес 223,26.

2-А. был предложен как консервант для обработки фруктов и овощей. В 1940 г. Клаборн и Смит (H. Claborn, L. Smith) запатентовали 2-А. в качестве активного инсектицида. Канцерогенные свойства 2-А. впервые были выявлены в 1941 г. Вильсоном (R. H. Wilson) с сотр. Авторы обнаружили рак мочевого пузыря, печени, поджелудочной железы, кишечника у крыс, получавших 2-А. с пищей. В дальнейшем 2-А. был подвергнут глубокому и всестороннему исследованию и стал одним из наиболее известных канцерогенов, используемых для изучения вопросов метаболизма.

В опытах на различных лабораторных животных вне зависимости от способа введения были получены опухоли в разных органах при отсутствии новообразований на месте введения. Локализация опухолей и чувствительность животных к канцерогенному действию 2-А. зависят от вида и линии животных (напр., крысы - наиболее чувствительны, а морские свинки - наиболее устойчивы к его действию). Данных о действии препарата на человека не имеется. На процесс канцерогенеза, вызываемого 2-А., оказывают действие гормональные влияния и нек-рые факторы диеты (белки, витамины). Канцерогенными продуктами метаболизма 2-А. считаются его N-оксипроизводные. В наст. время 2-А. промышленностью не выпускается, но синтезируется лабораторным путем для научных целей.

См. также Онкогенные вещества.

Библиогр.: Вайсбургер Е. и Вайсбургер Дж. Химия, канцерогенность и обмен 2-флуоренамина и родственных ему соединений, в кн.: Усп. в изучении рака, пер. с англ., под ред. Л. М. Шабада, т. 5, с. 9, М., 1960, библиогр.; Малюгина Л. Л. О бластомогенном действии на крыс 2-ацетиламино- флуорена и о морфологии вызванных им опухолей, Труды Ин-та онкол., в. 2, с. 57, Л., 1958; Шабад Л. М. Методы изучения бластомогенности химических веществ, М., 1970, библиогр.

Э. Е. Сметанин, Л. М. Шабад.

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 2/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1975.- 608 с. с илл., 8 л. вкл.