АСПАРАГИН (β-амид аспарагиновой кислоты; β-аминосукцинамовая кислота) - природная аминокислота, играющая важную роль в азотистом обмене. Структурная формула:
Плавится с разложением при t° 236°, удельное вращение плоскости поляризации света в воде при t° 25° составляет - 7,4. Изоэлектрическая точка - 5,4. А. впервые получен Вокленом и Робике (L. N. Vauquelin, P. J. Robiquet) в 1806 г. из сока спаржи. А. - первая аминокислота (см.), полученная из природного источника. Широко распространен в природе как в составе белков, так и в свободном состоянии. А. играет важную роль в азотистом обмене (см.). Б организмах А. синтезируется из аспарагиновой кислоты и аммиака при участии АТФ под действием фермента аспарагин-синтетазы (аспартат-аммиак-лигазы; К. Ф. 6. 3. 1. 1):
А. участвует в реакциях переаминирования (см.), перенося аминную группу на кетокислоты и превращаясь при этом в α-кетосукцинамовую к-ту (β-амид α-кетоянтарной к-ты), к-рая далее распадается до щавелевоуксусной к-ты и аммиака. Под действием фермента аспарагиназы (L- аспарагин-амидогидролаза; К. Ф. 3. 5. 1. 1) А. отщепляет аммиак и образует аспарагиновую к-ту, к-рая используется в ряде важнейших реакций обмена веществ.
А. синтезируется тканями животных и, т. о., относится к заменимым аминокислотам; нек-рые лимфоидные опухоли человека и животных неспособны синтезировать А. и нуждаются в поступлении его извне. В связи с этим для лечения лейкозов стали применять аспарагиназу, к-рая, расщепляя А., нарушает синтез белков в опухоли.
См. также Амиды.
Библиогр.: Биохимия растений, под ред. Дж. Боннера и Дж. Варнера, пер. с англ., с. 209, 598 и др., М., 1968; Greenstein J. P. a. Winitz M. Chemistry of the amino acids, v. 3, p. 1856, N. Y.-L., 1961, bibliogr.
И. Б. Збарский
Источники:
Большая медицинская энциклопедия. Том 2/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1975.- 608 с. с илл., 8 л. вкл.