АРГИНИН

Расстановка ударений: АРГИНИ`Н

АРГИНИН (α-амино-δ-гуанидино-валериановая кислота) - природная аминокислота основного характера:

А. плавится с разложением при t° 238°, легко растворим в воде, нерастворим в спирте и эфире. Вместе с лизином (см.) и гистидином (см.) А. принадлежит к диаминокислотам, к-рые прежде называли также гексоновыми основаниями, поскольку они содержат по 6 атомов углерода и обладают выраженными основными свойствами; изоэлектрическая точка А. лежит при pH 10,76. А. легко образует соли с кислотами, причем нитрат, пикрат и пикролонат А. трудно растворимы, а флавианат и фосфовольфрамат практически нерастворимы, что находит применение при выделении А. из гидролизатов белков и других источников. Природный L-аргинин вращает плоскость поляризации вправо: [α]_D = + 48,1 в 5 н. HCl и +21,8 в воде при t° 25°. При щелочном гидролизе, а также под действием фермента аргиназы (см.) А. расщепляется на мочевину (см.) и аминокислоту орнитин (см.). Содержится во всех организмах в составе белков, а также в свободном виде - в плазме крови и других тканях. Особенно много А. содержится в белках основного характера - гистонах (см.) и протаминах (см.) клеточных ядер. А. и орнитин играют большую роль в качестве промежуточных продуктов в обмене азотистых веществ в печени (см. Азотистый обмен). В процессе синтеза мочевины орнитин присоединяет аммиак и углекислоту, образуя в качестве промежуточного соединения аминокислоту цитруллин (см.), к-рый далее аминируется за счет аминогруппы аспарагиновой кислоты (см.) через стадию аргининянтарной к-ты. Из образующегося А. фермент аргиназа снова отщепляет мочевину и образует орнитин в так наз. орнитиновом цикле Кребса (см. Орнитиновый цикл). При ферментативном декарбоксилировании (см.) бактериями из А. образуется сильно щелочной амин-агматин. А. в организме вступает в реакции переноса амидиновой группы (реакции трансамидинирования) с образованием других гуанидиновых производных - гликоциамина (см.), креатина (см.) и т. п.

А. не относится к незаменимым аминокислотам для человека, однако скорость его синтеза в организме, особенно при активном росте, может быть недостаточной, что приводит к необходимости введения его извне (с пищей). А., таким образом, находится на грани между заменимыми и незаменимыми аминокислотами.

При заболевании, известном под названием цистинурии (см.), с мочой наряду с цистином выделяются значительные количества А., лизина и орнитина, однако последние три аминокислоты хорошо растворимы, и в осадок выпадает только цистин (см.). Цистинурия обусловлена наследственными нарушениями общего для названных аминокислот механизма активного транспорта и обратного всасывания А., лизина, орнитина и цистина. С обменом А. связаны также нек-рые наследственные нарушения деятельности ферментов орнитинового цикла мочевинообразования. Так, при врожденной недостаточности аргининосукцинатсинтетазы (К.Ф.6.3.4.5) имеет место цитруллинемия - избыточное накопление в крови и тканях цитруллина. При недостаточности аргининосукциназы (аргининосукцинат-лиазы, К.Ф.4.3.2.1) накапливается и выделяется с мочой аргининянтарная к-та.

Определение А. в белках и в тканях наряду с определением других аминокислот обычно производят методами хроматографии (см.). Для специфического определения А. и других производных гуанидина удобна весьма чувствительная цветная реакция Сакагучи, заключающаяся в развитии интенсивной оранжево-красной окраски с α-нафтолом и гипохлоритом в щелочной среде.

См. также Аминокислоты.

Библиогр.: Greenstein J. P. а. Winitz M. Chemistry of the amino acids, v. 1-3, N. Y.-L., 1961.

И. Б. Збарский

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 2/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1975.- 608 с. с илл., 8 л. вкл.