АНИЛИН

Расстановка ударений: АНИЛИ`Н

АНИЛИН (син.: фениламин, аминобензол; C₆H₅NH₂) — ароматический амин; исходный продукт для получения нек-рых лекарственных препаратов и красителей. А. является промышленным ядом. Молекула А. представляет собой бензол (см.), в к-ром один атом водорода замещен аминогруппой. Впервые А. был получен при перегонке индиго. Небольшие количества А. выделены из каменноугольной смолы. Промышленное значение А. приобрел после получения его Н. Н. Зйниным путем восстановления нитробензола по следующей схеме:

C₆H₅NO₂ + 3H₂S → C₆H₆NH₂ + 2Н₂О + 3S.

В лабораториях А. получают восстановлением нитробензола (см.) оловом в крепкой соляной кислоте. В промышленности А. получают каталитическим методом по схеме:

или обработкой хлорбензола аммиаком при t° 340° и повышенном давлении.

А. представляет собой бесцветную, маслянистую жидкость со своеобразным запахом, способную темнеть при стоянии на воздухе пли на свету; t°_пл -6,2° t°_кип 184,4° d²⁰₄ = 1,022. Хорошо растворяется в спирте, ацетоне, бензоле и других органических растворителях; растворимость в воде равна 3,11% при t° 16°. Наличие аминогруппы в молекуле А. обусловливает высокую реакционную способность А. в реакциях замещения. Важнейшими реакциями А. являются его галоид ирование, диазотирование; получаемые в последнем случае диазосоединения (см.) являются одним из основных полупродуктов промышленного синтеза азокрасителей (см.). А. и его соединения широко используют в промышленности. Напр., метил- и диметиланилин применяют как антидетонаторы моторного топлива, для приготовления азо- и трифенилметановых красителей (см. Красители); синтезируемый из А. мёркаптобензотиазол (в технике — каптакс) применяется как ускоритель вулканизации каучука. А. нашел свое применение и в фармацевтической промышленности. Так, из А. получают сульфаниловую к-ту, из к-рой затем готовят бактерицидные препараты (см. Сульфаниламидные препараты). Другие соли А. (анилиды) обладают противовоспалительным и жаропонижающим действием, напр, фенацетин (см.), парацетамол (см.) и др.

А. токсичен, обладает способностью проникать не только через слизистую оболочку дыхательных путей, но и через кожу. При вдыхании больших количеств А. возникает отравление, сопровождающееся головокружением и повышенной возбудимостью. А. действует на кровь, вызывая превращение оксигемоглобина в метгемоглобин.

Обнаруживают А. при помощи цветных реакций. Так, водные растворы А. окрашиваются хлорной известью в интенсивно фиолетовый цвет. Пары А. с K₂Cr₂O₇ и серной к-той вначале окрашиваются в красный, а затем в синий цвет. Количественное определение А. основано на реакции диазотирования по израсходованному нитриту.

Профессиональные вредности. Опасность профессиональных отравлений имеется при производстве самого А. или применении его в качестве сырья: при выполнении работ внутри аппаратов, загрязненных А., при ремонте трубопроводов, при нарушениях технологического процесса, при бездействии вентиляции, при работах, связанных с отпуском, транспортировкой и выгрузкой А.

Острое отравление А. чаще всего происходит в результате загрязнения им кожи рук, ног, лица, а также вдыхания горячих паров А. Благоприятствующим отравлению моментом является теплый и влажный воздух производственного помещения, почему опасность отравления А. больше в помещениях с повышенной температурой и влажностью воздуха, особенно летом. Особо важную роль в качестве предрасполагающего момента к отравлению А. играет потребление алкоголя.

В легких случаях отравления А. — выраженная синюшная окраска слизистой оболочки губ, кожи ушных раковин, концевых фаланг пальцев рук, небольшая слабость (особенно в ногах) и чувство разбитости, головная боль, головокружение, в крови появляется метгемоглобин (см. Метгемоглобинемия).

При отравлениях А. средней тяжести — сильная головная боль, усиление синюшности и других описанных выше симптомов, появляется тошнота, иногда рвота, шатающаяся походка, печень иногда увеличена и чувствительна при пальпации.

В случаях тяжелого отравления наступает нарушение или полная потеря сознания, рвота, учащение пульса, дыхания, содержание метгемоглобина доходит до 60—70%, печень значительно увеличена и при пальпации болезненна.

При хронических отравлениях А. наблюдаются: токсический гепатит, нарушения со стороны нервно-психической сферы, расстройства сна, ослабление памяти, изменение реакции зрачков, брадикардия.

Следует учитывать, что многие амино- и нитросоединения бензольного ряда вызывают острые и хронические отравления, клиническая картина к-рых напоминает клиническую картину при отравлении А.

А., ранее относимый к канцерогенным веществам, в наст, время к ним не относится. Предполагается, что ранее зарегистрированные случаи опухолей мочевого пузыря у работающих с А. были вызваны примесями, содержащимися в нем. В СССР (по данным И. Л. Липкина, 1952) не было зарегистрировано ни одного случая профессиональных опухолей мочевого пузыря от воздействия А. как в производстве А., так и при его применении. Описанные в 1926 г. Я. Г. Готлибом и Н. Д. Розенбаумом три случая опухолей мочевого пузыря, возникших под воздействием А. у рабочих текстильного предприятия, в действительности вызваны бензидином (см.), с к-рым рабочие имели контакт.

Первая помощь при острых отравлениях: немедленное удаление пострадавшего из среды, где имело место отравление, освобождение его от загрязненной одежды, обмывание загрязненного участка кожи 1—2% раствором уксусной к-ты (горячий душ и ванна противопоказаны), вдыхание кислорода и карбогена; в нек-рых случаях показано кровопускание с последующим внутривенным введением раствора глюкозы (противопоказано при гипотонии), полный покой, сердечные средства по показаниям.

Меры предупреждения отравлений: перевод производства А. на контактный непрерывный метод получения; отпуск А. в железнодорожных цистернах и передача его в цеха по трубопроводам; разработка методов герметичного отбора проб; герметизация аппаратуры и коммуникаций и точное соблюдение производственных инструкций и правил по технике безопасности, применение мер индивидуальной защиты, предварительные и периодические медосмотры.

ПДК для А. в воздухе производственных помещений — 0,1 мг/м³.

См. также Амины, Анилинокрасочная промышленность, Отравления, Яды промышленные.

Библиогр.: Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, т. 1, с. 575, Л., 1971; Генкин С. М. Клиника отравлений аминосоединениями и нитросоединениями бензола, с. 39, М.—Л., 1940; Липкин И. Л. Профилактика профессионального рака мочевого пузыря у работающих в анилино-красочной промышленности СССР, Труды 8-го Международн. противоракового конгр., т. 2, с. 570, М. — Л.-, 1963; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1, с. 82, М., 1969.

М. А. Чельцова; И. Л. Липкин (проф.).

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 1/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1974.- 576 с.