АМИНОСПИРТЫ (син.: аминоалкоголи, оксиамины) — органические соединения, содержащие одновременно аминогруппу (—NH2) и спиртовую гидроксильную группу (—ОН). Многие А. играют важную роль в процессах обмена веществ (холин, адреналин и др.).
А. бывают первичными — атомы водорода в аминогруппе не замещены органическими радикалами, вторичными — замещен один атом водорода (напр., НО—СН2—СН2—NHCH3) и третичными — замещены оба атома водорода аминогруппы [напр., НО—СН2—СН2—N(CH3)2]. А. можно рассматривать не только как спирты (см.), но и как амины (см.), у к-рых водород в радикале замещен гидроксилом.
А. сочетают свойства как аминов, так и спиртов и, кроме того, имеют еще ряд особенностей, обусловленных взаимным влиянием функциональных групп. Так, А. труднее, чем обычные спирты, дегидрируются и этерифицируются; благодаря наличию аминогруппы А. являются сильными основаниями.
А. получают несколькими способами.
1. Действием аммиака или аминов на галоидгидрины:
2. Действием аммиака или аминов на окиси углеводородов:
3. Восстановлением нитропроизводных спиртов:
Многие из А. играют большую роль в процессах жизнедеятельности организма человека и животных, являясь основой нек-рых гормонов и других биологически активных веществ: адреналина (см.), холина (см.) и ацетилхолина (см.), коламина; последний вместе с холином входит в состав фосфатидов (см.). Из А., входящих в состав животных тканей, следует отметить сфингозин (см.). Большое значение для мед. практики имеют этаноламины (см.), а также новокаин, стоваин, пантезин, тутокаин и др. Напр., триэтаноламин применяют как поглотитель угольного ангидрида, сероводорода, синильной к-ты и т. д. Из триэтаноламина получают азотистый иприт [N(CH2—СН2Сl)3] — стойкое отравляющее вещество кожнонарывного действия.
См. также Ганглиозиды, Липиды, Цереброзиды.
Г. Я. Видершайн.
Источники:
Большая медицинская энциклопедия. Том 1/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1974.- 576 с.