АМИНОСАХАРА

Расстановка ударений: АМИНОСАХАРА`

АМИНОСАХАРА (син.: гексозамины, аминодезоксисахара) — производные моносахаридов, гидроксильная группа к-рых (—ОН) замещена аминогруппой (—NH₂). Многие вещества, в состав к-рых входят А., обладают высокой биологической активностью (гепарин, гамма-глобулин, нек-рые гормоны и т. д.). В зависимости от положения аминогруппы при атомах углерода молекулы А. различают 2-амино-, 3-амино-, 4-аминосахара и т. д. По числу аминогрупп различают моноаминосахара и диаминосахара.

А. называют также аминодезоксисахарами в связи с тем, что аминогруппа замещает соответствующее место группы гидроксила [напр., D-глюкозамин (I) называют 2-амино-2-дезокси-D-глюкозой; D-галактозамин (II) называют 2-амино-2-дезокси-D-галактозой].

А. обладают всеми свойствами аминов (см.), обычных моносахаридов (см.), а также специфическими свойствами, обусловленными пространственной близостью гидроксильных, аминных и альдегидной групп. А. и их соли хорошо растворимы в воде. Для А. типичны реакции углеводов: ацилирование (см.), алкилирование (см.), окисление, восстановление, наращивание и укорачивание углеродной цепи и т. д. Как и моносахариды, А. дают реакции, характерные для альдегидов (см.), и образуют производные по альдегидной группе (напр., оксимы, гидразоны).

Препаративное получение А. осуществляется путем кислотного гидролиза соответствующего высокомолекулярного вещества (хитина — для глюкозамина, хондроитинсерной к-ты — для галактозамина) и последующего выделения этих Сахаров в виде хлоргидратов.

Лабораторный синтез А. осуществляется действием аммиака на соответствующие ангидропроизводные или воздействием аммиака и синильной к-ты на соответствующие пентозы.

А. входят в состав мукополисахаридов (см.) животного, растительного и бактериального происхождения; являются углеводными компонентами различных гликопротеинов, гликолипидов и мукопротеидов (см.). В составе всех этих высокомолекулярных соединений аминогруппа А. чаще всего ацилирована, иногда сульфирована, как, напр., в гепарине (см.), к-рый, в частности, представляет собой полисахарид, построенный из остатков D-глюкуроновой к-ты и D-глюкозамина. Глюкозамин часто встречается в природе. Полимер глюкозамина хитин образует наружный скелет всех ракообразных и насекомых. Глюкозамин (см.) входит в состав гиалуроновой к-ты, кератосульфата, групповых веществ крови, ганглиозидов и т. д. Полимеры галактозамина и глюкуроновой или идуроновой кислот, т. е. различные виды хондроитинсерной кислоты (см.), составляют основу хрящевой ткани. Специфичность группового вещества крови (группы В) определяется N-ацетил-D-галактозампном.

Биосинтез А. — глюкозамина, галактозамина и маннозамина и их производных — включает сложную цепь ферментативных превращений глюкозы без перестройки ее углеродного скелета. Источником азота при биосинтезе А. служит глутамин (см.).

При биосинтезе гликопротеинов и других углеводсодержащих биополимеров из А. образуются нуклеотидаминосахара (в основном уридиновые производные — УДФ-глюкозамин, УДФ-галактозамин и т. д.). Эти соединения рассматриваются как активированные формы А. и являются донорами при ферментативном включении А. в гликопротеины и другие углеводсодержащие соединения. Нарушение обмена А. и гликолипидов у человека приводит к тяжелым заболеваниям. Примером может служить наследственная болезнь Тея—Сакса (см. Амавротическая идиотия) и др.

Библиогр.: Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, М., 1967, библиогр.; Уоррен Л. Биосинтез и метаболизм аминосахаров и соединений, содержащих аминосахара, в кн.: Гликопротеины, под ред. А. Готтшалка, пер. с англ., т. 2, с. 271, М., 1969, библиогр.; The amino sugars, ed. by R. W. Jeanloz a. E. A. Balazs, v. 1A—2A, N. Y., 1969—1965.

Г. Я. Видершайн.

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 1/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1974.- 576 с.