АМИНОАЗОТОЛУОЛ

Расстановка ударений: АМИНОАЗОТОЛУО`Л

АМИНОАЗОТОЛУОЛ (син. орто-аминоазотолуол) — синтетический краситель, обладающий канцерогенными свойствами. 2'3-Дпметпл-4-амино-азобензол, C₁₄H₁₅N₃:

А. — кристаллический порошок желто-оранжевого цвета, нерастворимый в воде; хорошо растворим в органических растворителях: спирте, эфире, бензоле, масле. Мол. вес 225,30; t°_пл 100°.

А. является одним из наиболее активных гепатотропных канцерогенов. Его канцерогенные свойства были выявлены Сасакн и Посидой (Т. Sasaki, T. Yoshida, 1935), к-рые получили рак печени у крыс после скармливания им А. Нек-рые японские исследователи наблюдали опухоли печени у мышей, полученные подобным же путем. А. индуцирует опухоли печени у мышеи и крыс вне зависимости от способа его введения (с пищей, подкожно, накожно). В ряде случаев были получены и другие опухоли: аденомы легких, папилломы мочевого пузыря. А. в организме расщепляется и восстанавливается по азогруппе (N=N), подвергается реакциям переметилирования и образует соединения с белками, что. вероятно, лежит в основе его канцерогенной активности. Введение витамина В₂ предотвращает возникновение рака печени у экспериментальных животных.

А. можно определять в биологических средах, растворах. В основе качественного и количественного методов определения лежит свойство А. изменять свою окраску в зависимости от рН среды: напр., при рН=8 отмечается красное окрашивание.

Один из изомеров соединения — парадиметиламиноазобензол (см. Азосоединения), известный под названием Butter-yellow или Butter-gelb, применялся в качестве красителя для нек-рых пищевых продуктов (масла, маргарина, муки, макарон) в ряде стран; в СССР его применение запрещено. А. используют в экспериментальных исследованиях для индуцирования гепатом (см.) у лабораторных животных. См. также Онкогенные вещества.

Библиогр.: Шабад Л. М. Очерки экспериментальной онкологии, с. 129, М., 1947.

Э. Е. Сметании, Л. М. Шабад.

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 1/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1974.- 576 с.