АЛАНИН

Расстановка ударений: АЛАНИ`Н

АЛАНИН (α-аминопропионовая кислота; GH₃CHNH₂COOH) — одна из аминокислот, играющая большую роль в обмене веществ; входит в состав различных белков, встречается и в свободном состоянии.

А. является простейшей оптически активной аминокислотой; большинство других природных аминокислот можно рассматривать как производные А., в к-рых один водородный атом у третьего углеродного атома цепи заменен на тот или иной радикал. Природный А. относится к L-ряду; вращает плоскость поляризации вправо: [α]_D = +13,0° в 5,0 н. растворе НСl при t° 25° и +1,6° — в воде. А. хорошо растворим в воде, плохо — в спирте и совсем не растворим в эфире; плавится с разложением при t° 297°.

Левовращающий (D-изомер) А. встречается в составе мукопептидов клеточной стенки нек-рых бактерий.

β-аланин (NH₂CH₂ • СН₂ • СООН) оптически неактивен. В природе β-аланин встречается гл. обр. в составе пептидов карнозина (см.) и ансерина (см.), а также пантотеновой к-ты и кофермента А., реже в свободном виде.

β-аланин плавится при t° 196°, очень хорошо растворим в воде. В организме образуется при декарбоксилировании аспарагиновой к-ты или при распаде урацила, идущем через дигидроурацил (см. Пиримидиновые основания).

А. относится к числу так наз. заменимых аминокислот (см.) и может синтезироваться в организме человека и животных. Образуя в результате реакций переаминирования (см.) и дезаминирования (см.) пировиноградную к-ту, А. включается в лимоннокислый цикл Кребса (см. Окисление биологическое). А. является одним из промежуточных продуктов обмена веществ и через посредство пировиноградной кислоты (см.) может превращаться в другие аминокислоты: серии, валин, лейцин, изолейцин и др. Кроме того, в процессе обмена А. может образовываться из аспарагиновой к-ты и из кинуренина. Углеродный скелет А. используется в организме для синтеза жиров и углеводов. Именно с этим связано антикетогенное действие А. и других аминокислот при диабете или длительном голодании (см. Кетоновые тела).

Определение А. обычно проводят наряду с другими аминокислотами методами хроматографии (см.). Специфические методы определения А. основаны на дезаминировании его азотистой к-той и определении образующейся молочной к-ты или на окислении А. до ацетальдегида и определении последнего.

Библиогр.: Гринштейн Д. и Виниц М. Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ., М., 1965.

И. Б. Збарский.

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 1/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1974.- 576 с.