АЗОСОЕДИНЕНИЯ

Расстановка ударений: АЗОСОЕДИНЕ`НИЯ

АЗОСОЕДИНЕНИЯ — органические вещества, содержащие одну или несколько азогрупп — N = N —, связанных с двумя углеводородными радикалами. А. — кристаллические ярко-красные или оранжевые вещества слабоосновного характера, устойчивые к действию кислот, оснований, а также к нагреванию. А. нерастворимы в воде, но легко растворяются в спирте, бензоле и многих других органических растворителях. Их окраска обусловлена гл. обр. наличием хромофорной группы — N = N —, а также числом и природой заместителей ароматического радикала. А. являются промежуточными продуктами восстановления ароматических нитросоединений в ароматические аминосоединения что создало возможность их практического получения, в частности восстановлением нитро-, нитрозо- и азооксисоединений металлами (Zn, Fe) в щелочной среде по схеме:

2ArNO₂ + 8H → ArN = NAr + 4H₂O

или окислением первичных аминов пшохлоридом или перманганатом по схеме:

2ArNH₂ + O₂ → ArN = NAr + 2H₂O.

При окислении в кислой среде образуются азооксисоединения. Наиболее распространенным методом получения А. является метод азосочетаний ароматических диазосоединений с ароматическими амино- или оксисоединениями по схеме:

ArN₂Cl + C₆H₅OH → ArN = NC₆H₄OH + HCl.

Этим методом получают многие красители.

Красители ряда А. окрашивают ткани растительного или животного происхождения. Наиболее известные из них: n-аминобензол (анилиновый желтый), метиловый оранжевый применяют как красители или индикаторы в аналитической химии.

Нек-рые из А. (напр., соли диазония) при взаимодействии с белками дают так наз. азобелки, имеющие желтую, оранжевую или красную окраску. В образовании азо-белков участвует гл. обр. ароматическое кольцо тирозина (см.) и имидазольное кольцо гистидина (см.) белка:

Схема образования азобелков

Азобелкп обладают антигенной специфичностью (см. Антигены), отличной от специфичности исходного белка. При этом первоначальная специфичность белка в зависимости от интенсивности обработки соединениями диазония может сохраняться или полностью исчезать. Способность азобелков к образованию комплексов белок — азобелок, а также наличие у них интенсивной окраски позволяют широко использовать их для количественных исследований в области иммунохимии (см.).

Многие из А. канцерогенны; особенно сильными канцерогенами являются n- (М-диметил-амино)-азобензол и другие производные аминоазо-бензола. Токсическое действие А. изучено слабо, однако при работе с неканцерогенными А. в промышленных условиях известны случаи профессиональных отравлений. Чаще токсическое действие А. ограничивается гл. обр. кожными высыпаниями, и лишь в редких случаях наблюдаются дерматиты и экземы. По нек-рым данным, А. вызывают лейкозы и лейкозоподобные состояния.

См. также Азокрасители, Индикаторы, Шиффа основания.

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, ч. 1—2, Л., 1971; Физер Л. и Физер М. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1970.

М. А. Чельцова.

Источники:

1. Большая медицинская энциклопедия. Том 1/Главный редактор академик Б. В. Петровский; издательство «Советская энциклопедия»; Москва, 1974.- 576 с.